Формула муравьиной кислоты

• Химическое название
• Химические свойства
• Фармакологическое действие
• Фармакодинамика и фармакокинетика
• Показания к применению
• Противопоказания
• Побочные действия
• Инструкция по применению (Способ и дозировка)
• Передозировка
• Взаимодействие
• Особые указания
• Аналоги
• Отзывы
• Цена, где купить

Химическое название

Метановая к-та.

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH. Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2. Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в глицерине, ацетоне, толуоле и бензоле. Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты.

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, перманганатом калия, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия. Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты. Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы. В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2. Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236. В медицине кислоту применяют в комбинации с перекисью водорода («первомур» или пермуравьиная кислота) в качестве антисептика, для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов. При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина, расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, миозита, радикулита, невралгии, периартритов, поли- и моноартритов.

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии аллергии, дерматита в месте нанесения, экземы, если есть раны и ссадины на коже.

Побочные действия

Метановая кислота может вызвать местные реакции, зуд, покраснение, раздражение на коже, шелушение кожи, аллергию.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Лекарственное средство используют местно, в комбинации с другими веществами. Препарат наносят на пораженный участок и осторожно растирают.

Передозировка

Нет данных о передозировке препаратом.

Взаимодействие

Лекарство совместимо с прочими средствами.

Особые указания

Вещество нельзя принимать внутрь или наносить на слизистую оболочку, избегать попадания в глаза.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Муравьиный спирт, Раствор муравьиной кислоты.

Отзывы

При соблюдении рекомендаций и врача, способа приема лекарства и дозировки, оно дает стойкий положительный эффект при невралгии, артрите и других заболеваниях опорно-двигательной системы. Сообщений о каких-либо побочных реакциях не обнаружено.

Цена, где купить

Купить Муравьиную кислоту в аптеке можно в составе муравьиного спирта, по 15 рублей за 50 мл флакон.

medside.ru

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CH₂O₂

Химический состав Муравьиной кислоты

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	1	26,1%
H	Водород	1,008	2	4,4%
O	Кислород	15,999	2	69,5%

Молекулярная масса: 46,025

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота)-— первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем у рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое.
Формула: HCOOH

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Получение

• Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.


• Окисление метанола
• Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H₂SO₄, −Na₂SO₄) HCOOH Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
• Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим. При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно.

нтакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита. Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10⁻⁴. Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:
2KMnO₄ + 5HCOOH + 3H₂SO₄ → K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 5CO₂↑ + 8H₂O
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H₂SO₄ (конц.) или P₄O₁₀) разлагается на воду и моноксид углерода: HCOOH →(t) CO↑ + H₂O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH —> 2Ag + (NH₄)2CO₃ + 2NH₃ + H₂O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H₂O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название. В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH₃ и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H₂SO₄. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H₂SO₄), дегидрогенизацию СН₃ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях.

лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P₂O₅, для получения монооксида углерода.
Схема реакции: HCOOH →(t, H₂SO₄) H₂O + CO↑ В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4»(смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования.

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

formula-info.ru

Муравьиная кислота (метановая кислота) ГОСТ 1706-78

— бесцветная жидкость с резким запахом, растворимая в воде, бензоле, глицерине, ацетоне, толуоле, не растворима в алифатических углеводородах. Является простейшей одноосновной карбоновой кислотой, самая сильная в ряду. Наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов, например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра(I).
Плотность: 1,212 г/см³, температура плавления: 8,4° С, температура кипения: 100,7° С.

Химическая формула: CН₂О₂

В природе муравьиная кислота встречается в крапиве, хвое, некоторых фруктах, едких выделениях пчел, муравьев и других насекомых.
В настоящее время муравьиную кислоту получают химическим путем, различными методами. Самый распространенный промышленный метод получения — это реакция монооксида углерода с гидроксидом натрия. Осуществляется этот метод в два этапа: монооксид углерода под давлением пропускают через нагретый гидроксид натрия, а затем формиат натрия обрабатывается серной кислотой и продукт проходит вакуумную перегонку.
В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты.

Техническую муравьиную кислоту выпускают марок А (для химической, медицинской, легкой и других отраслей народного хозяйства) и Б (для сельского хозяйства).

Применение муравьиной кислоты.
В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются.
Муравьиная кислота применяют в протравном крашении шерсти, для декальцинирования и отбеливания кож при их подготовке к дублению, в производстве некоторых катализаторов (например, содержащих никель), для синтеза сложных эфиров, формамида, диметилформамида, как растворитель в некоторых химических реакциях и др.
Из-за антимикробного действия муравьиная кислота в пищевой промышленности (пищевая добавка E236) используется преимущественно во фруктовых продуктах, особенно для промежуточного хранения пульпы и маточных соков, при дальнейшей переработке которых большая часть муравьиной кислоты выпаривается. Кроме того, муравьиной кислотой дезинфицируют бочки для пива и вина. Муравьиная кислота замедляет развитие плесеней в квашеных и консервированных овощах и может применяться также в рыбных маринадах и других кислых рыбопродуктах. Также используется для борьбы с паразитами в пчеловодстве.
В медицине она используется как местнораздражающее, отвлекающее, местноанестезирующее, противовоспалительное, улучшающее тканевой метаболизм средство, для приготовления антисептического раствора первомура, который применяется для стерилизации инструментов и обработки рук хирурга, а так же, в меньших концентрациях, в качестве раневого антисептика.

Физико-химические характеристики муравьиной кислоты ГОСТ 1706-78.:

Наименование показателя	Значение для марки
	А	Б
Внешний вид	Прозрачная бесцветная жидкость
Массовая доля муравьиной кислоты, %, не менее	98,5	86,5
Растворимость в дистиллированной воде	Полная, раствор прозрачный
Массовая доля железа, %, не более	0,0005	0,0005
Массовая доля сульфатов, %, не более	0,005	0,005
Перманганатное число, см³ раствора KMnO4 с массовой долей 0,1 % на 100 см³ продукта, не более	5	5
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,005	0,005
Массовая доля толуола и бензола, %, не более	0,03	Отсутствие
Массовая доля уксусной кислоты, %, не более	0,5	0,5
Массовая доля суммы примесей пропионовой кислоты, бензола, альдегидов и кетонов, %, не более	0,1	0,1
Массовая доля мышьяка, %, не более	0,0005	0,0005
Массовая доля тяжелых металлов, %, не более	0,0005	0,0005

Примечания:
1. Массовую долю толуола и бензола определяют только для муравьиной кислоты, получаемой окислением легких фракций бензинов.
2. Массовую долю мышьяка и массовую долю тяжелых металлов определяют для муравьиной кислоты, предназначенной дня сельского хозяйства.

Требования безопасности муравьиной кислоты ГОСТ 1706-78.
Муравьиная кислота — легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость. Температура вспышки 60° С, температура самовоспламенения 504° С.
Температурные пределы воспламенения: нижний 52° С, верхний 78° С. В случае загорания — тушить водой.
Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров муравьиной кислоты в воздухе рабочей зоны производственных помещений 1 мг/м³. При превышении ПДК пары муравьиной кислоты сильно раздражают верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз. При попадании на кожные покровы муравьиная кислота вызывает химические ожоги.
Производственное оборудование должно быть герметичным. Места отбора проб должны быть оборудованы местными отсосами, а помещения — приточно-вытяжной вентиляцией.
Весь персонал производства должен быть обеспечен спецодеждой и иметь средства зашиты: противогаз марки А или В, резиновые перчатки, резиновые сапоги, фартуки из прорезиненной ткани и защитные очки.
При попадании муравьиной кислоты на кожные покровы или слизистую оболочку глаз — обильно промыть водой и при необходимости оказать врачебную помощь.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Муравьиную кислоту наливают в цистерны или в герметичные стальные бочки вместимостью 250 дм³, полиэтиленовые бочки вместимостью 50-250 дм³ и полиэтиленовые канистры вместимостью 30-50 дм³ или в алюминиевые бочки вместимостью до 275 дм³ а также в стеклянные бутыли вместимостью 20 дм³. Степень (уровень) заполнения цистерн (бочек) рассчитывают с учетом использования вместимости (грузоподъемности) цистерн (бочек) и объемного расширения продукта при возможном перепаде температур в пути следования. Наливные люки цистерн и горловины бочек и канистр должны быть тшательно герметизированы прокладками, стойкими к муравьиной кислоте.
Продукт в цистернах транспортируют в соответствии с правилами перевозки грузов. Бочки, канистры и бутыли с муравьиной кислотой транспортируют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на транспорте данного вида. Муравьиную кислоту в бочках и бутылях, упакованных в ящики, по железной дороге транспортируют повагонно и мелкими отправками, в полиэтиленовых бочках и канистрах — только повагонно.
Муравьиную кислоту, поставляемую в цистернах, хранят в герметичных резервуарах из стали марки 12X18H10T или 10X17H13M2T. Бочки, канистры и бутыли в ящиках и полиэтиленовой таре с муравьиной кислотой хранят в складских помещениях или под навесом, исключающих попадание влаги при температуре не ниже 0° С.
Гарантийный срок хранения — шесть месяцев со дня изготовления продукта.

ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки химической продукции со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.

Контактная информация:
Тел.: +38 (050) 402-50-58, (067) 620-06-27, (067) 696-77-22, (057) 750-70-47
E-mail: genya_t@yahoo.com

www.plasma.com.ua

Особенности производства муравьиной кислоты

Впервые муравьиную кислоту искусственным путем удалось получить французскому ученому Джозефу Гей-Люссаку в девятнадцатом столетии. С тех пор производство этого вещества было существенно усовершенствовано. Сегодня муравьиную кислоту чаще всего получают в процессе изготовления уксусной кислоты (при воздействии на нее бутана). Метановая кислота может быть добыта и при окислении метилового спирта до алкадиена, выделяющего воду и образующего альдегид CH2O, окисляющийся до HCOOH.

Еще один распространенный метод производства метановой кислоты – реакция гидроксида натрия и монооксида углерода. Происходит она следующим: образом: монооксид углерода проходит через гидроксид натрия под давлением. Полученный в результате этого формиат натрия проходит обработку серной кислотой и подвергается вакуумной перегонке.

Недавно специалисты разработали газофазную методику синтеза муравьиной кислоты посредством каталитического окисления формальдегида кислородом. Ими была изготовлена специальная установка-прототип, идентичная той, которая может использоваться в промышленности. Метанол проходит стадию окисления на железо-молибденовом катализаторе в обычных условиях. Что касается окисления формальдегида в кислоту, оно выполняется на специальном оксидном титаново-ваннадиевом катализаторе при температуре от 120 до 140 C.

Применение муравьиной кислоты

Благодаря своим особым характеристикам муравьиная кислота нашла применение сразу в нескольких сферах деятельности человека. Давайте рассмотрим его подробнее.

1. Медицина

Продающаяся в аптеках муравьиная кислота является действенным бактерицидным, болеутоляющим и противовоспалительным средством. Она применяется наружно. Данный препарат в народе используется для лечения радикулита и ревматизма. Врачи же прописывают метановую кислоту пациентам со следующими заболеваниями:

• невралгией;
• специфическим поли- и моноартритом;
• артралгией.

Данное вещество входит в состав многих мазей, применяемых для лечения грибковых заболеваний, варикоза, ушибов и синяков.

2. Косметология

Муравьиный спирт (70-процентный раствор муравьиной кислоты) является неплохим средством от угревой сыпи. Его эффективнее всего использовать в качестве лосьона, нанося на проблемную кожу дважды в день с помощью ватного диска.

Женщины часто пользуются HCOOH для удаления нежелательных волос на теле. Оговоримся: они применяют не состав в чистом виде, а муравьиное масло, изготавливаемое в Азии. Также существует крем на основе муравьиной кислоты, помогающий приобрести красивый загар. Он разогревает кожу, благодаря чему она быстро приобретает на солнце ровный смуглый оттенок.

3. Производство продуктов питания

В пищевой промышленности HCOOH задействуется в качестве добавки Е-236. Этот компонент и его производные (Е-237 и Е-238) незаменимы при изготовлении разных напитков и консервировании овощей. Они также входят в состав многих конфет, пирожных и т. д.

Согласно последним исследованиям ученых, добавка Е-236 в больших количествах может принести вред организму человека. Однако при умеренном употреблении она не оказывает плохого влияния.

4. Сельское хозяйство

Препараты на базе муравьиной кислоты применяются для обработки кормов в качестве профилактики кишечных заболеваний у крупного рогатого скота. В первые двенадцать месяцев жизни телятам часто дают кефир, изготовленный из молока, сквашенного муравьиной кислотой. Благодаря этому животные избавляются от паразитов, не страдают от диареи и многочисленных желудочно-кишечных инфекций.

5. Пчеловодство

Еще более века назад ученые выяснили, что пчелы применяют муравьиную кислоту, чтобы продезинфицировать ульи. Насекомые сами выделяют ее, но в незначительном количестве. Дополнительная же обработка ульев составом, полученным искусственным путем, является прекрасной профилактикой варроатоза – заболевания пчел, вызываемого клещами.

6. Токсичность кислоты

Химическое соединение HCOOH является низкотоксичным. В разбавленном состоянии муравьиная кислота не может принести вред коже человека. А вот с составами, имеющими концентрацию более 10 процентов, следует обращаться аккуратно. При их попадании на эпидермис место контакта необходимо обработать с помощью раствора соды.

Поступая в организм небольшими дозами, метановая кислота не оказывает на него негативного воздействия. В случае же отравления метанолом, из которого производится данный продукт, возможно ухудшение зрения или его полная потеря.

hawkish.ru

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Муравьиная кислота проявляет общие свойства кислот, так. как имеет функциональную карбоксильную группу. Реакция солеобразования доказывает кислотные свойства муравьиной кислоты. При этом образуются соли — формиаты. Как и все карбоновые кислоты, муравьиная кислота образует сложные эфиры. Реакция этерификации: От остальных карбоновых кислот муравьиная кислота отличается тем, что карбоксильная группа в ней связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиную кислоту можно рассматривать и как кислоту, и как альдегид: Подобно альдегидам, муравьиная кислота может окисляться: Муравьиная кислота дает реакцию «серебряного зеркала»: Муравьиная кислота разлагается при нагревании: Щавелевую кислоту нельзя считать гомологом муравьиной кислоты, так как щавелевая кислота является двухосновной кислотой муравьиная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот Задача. Составьте молекулярные и ионные уравнения реакции муравьиной кислоты: а) с цинком; б) с гпдроксидом натрия; в) с карбонатом натрия; г) с аммиачным раствором оксида серебра. По каким признакам можно судить о прохождении реакции в каждом случае? Решение. Муравьиная кислота НСО-ОН — представитель одноосновных карбоновых кислот. Она является более сильным электролитом, чем уксусная кислота и другие гомологи, а) Металлы, стоящие в ряду напряжений до водорода, вытесняют его из муравьиной кислоты. б) О прохождении реакции можно судить по изменению окраски индикатора: красный , лакмус синеет, розовый метилоранж желтеет, так как образовавшаяся соль HCOONa в растворе имеет щелочную среду. в) Муравьиная кислота более сильная, чем угольная, поэтому вытесняет ее из раствора соли. содержит альдегидную функциональную группу, поэтому, кроме кислотных свойств, проявляет альдегидные свойства: кроме Это реакция «серебряного зеркала». На внутренней поверхности пробирки появляется налет серебра. Задача. Напишите качественную реакцию на: а) этилен; б) фенол; в альдегид; г) одноатомный спирт; д) многоатомный спирт. Решение. а) Обесцвечивание бромной воды или перманганата калия: б) Выпадение белого осадка при взаимодействии фенола с бромом: в) Реакция «серебряного зеркала»(или «медного зеркала») г) Одноатомный спирт не растворяет осадок гидроксида меди и не изменяет окраску индикатора. д) Многоатомные спирты растворяют гидроксид меди. При этом образуется ярко-синий раствор:

www.yaklass.ru

Свойства муравьиной кислоты

Свойства муравьиной кислоты зависят от ее концентрации. Так, согласно принятой Европейским союзом классификации, безопасной и оказывающей раздражающий эффект считается муравьиная кислота концентрацией до 10%, большая концентрация обладает уже разъедающим эффектом.

Таким образом, концентрированная муравьиная кислота при попадании на кожу может вызывать сильные ожоги и боль.

Также небезопасен контакт с ее концентрированными парами, поскольку муравьиная кислота при вдыхании может привести к повреждению дыхательных путей, а также глаз. При случайном попадании внутрь она приводит к развитию тяжелого некротического гастроэнтерита.

Еще одним свойством муравьиной кислоты является ее способность быстро выводиться организмом, не накапливаясь в нем.

Получение муравьиной кислоты

Химическая формула муравьиной кислоты – HCOOH.

Впервые выделить ее из рыжих лесных муравьев (брюшных желез) удалось английскому натуралисту Джону Рэйему в 17 веке. Кроме этих насекомых, от которых она и получила свое название, муравьиная кислота в природе находится в некоторых растениях (крапива, хвоя), фруктах, а также в едких выделениях пчел.

Искусственно синтезирована муравьиная кислота была только в 19 веке французским ученым Джозефом Гей-Люссаком.

Самым распространенным методом получения муравьиной кислоты является ее выделение в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты, которое происходит жидкофазным окислением бутана.

Кроме того, получение муравьиной кислоты возможно:

• В результате химической реакции окисления метанола;
• Методом разложения глицериновых эфиров щавелевой кислоты.

Применение муравьиной кислоты в пищевой промышленности

В пищевой промышленности муравьиная кислота (Е236) в основном используется в качестве добавки при изготовлении консервированных овощей. Она замедляет развитие патогенной среды и плесеней в консервированных и квашеных овощах.

Также ее используют в производстве безалкогольных напитков, в составе рыбных маринадов и других кислых рыбопродуктов.

Кроме того, ее часто применяют для дезинфекции бочек для вина и пива.

Применение муравьиной кислоты в медицине

В медицине муравьиную кислоту применяют как антисептическое, очищающее и болеутоляющее средство, а в некоторых случаях – как бактерицидное и противовоспалительное.

Современная фармакологическая промышленность выпускает муравьиную кислоту в виде 1,4% спиртового раствора для наружного применения (во флаконах объемом 50 или 100 мл). Этот наружный препарат относится к группе лекарств с раздражающим и анальгезирующим свойствами.

Муравьиная кислота при наружном применении оказывает отвлекающее действие, а также улучшает питание тканей и вызывает расширение сосудов.

Показанием к применению муравьиной кислоты в виде спиртового раствора является:

• Невралгия;
• Миозит;
• Артралгия;
• Миалгия;
• Неспецифические моно- и полиартриты.

Противопоказаниями к применению муравьиной кислоты является гиперчувствительность к соединению и повреждение кожи в месте нанесения.

Помимо спиртового раствора эту кислоту используют для приготовления мазей, например, «Муравьита». Ее применяют при тех же показаниях, что и муравьиный спирт, а также при лечении:

• Различных травм, синяков, переломов, ушибов;
• Варикозного расширения вен;
• Грибковых заболеваний;
• Прыщей, угрей, а также как средство для очистки кожи.

В народной медицине благодаря своим болеутоляющим свойствам муравьиная кислота использовалась издавна для лечения:

• Ревматизма;
• Подагры;
• Радикулита.

Ее использовали в составах, стимулирующих рост волос, и как средство от педикулеза.

www.neboleem.net

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Свойства муравьиной кислоты

Давление паров	120 мм. рт. ст. (при 50 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энергия Гиббса образования G	−346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	128,95 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Cp	98,74 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔHпл	12,72 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип	22,24 кДж/моль
Теплота сгорания -ΔH°298 (конечные вещества CO2, H2O)	254,58 кДж/моль

Плотность водных растворов муравьиной кислоты при 20 °C

ω(H2CO2)	1	2	4	6	8	10	12	14	16	18	22	26	30
ρ, г/см³	1,0020	1,0045	1,0094	1,0142	1,0197	1,0247	1,0297	1,0346	1,0394	1,0442	1,0538	1,0634	1,0730

Поверхностное натяжение муравьиной кислоты

Температура, °C	15	20	30
σ, Н/м	3,813·10−2	3,758·10−2	3,648·10−2

Температура кипения при давлениях ниже атмосферного

Давление, кПа (мм. рт. ст.)	0,133(1)	0,667(5)	1,333(10)	2,666(20)	5,333(40)
Tкип, °C	−20,0 (кр.)	−5,0 (кр.)	+2,1 (кр.)	10,3	24,0
Давление, кПа (мм. рт. ст.)	7,999(60)	13,333(100)	26,66(200)	53,33(400)	101,32(760)
Tкип, °C	32,4	43,8	61,4	80,3	100,7

Интегральная теплота растворения при 25 °C

Число молей H2O на 1 моль HCOOH	m, моль HCOOH на 1 кг H2O	-ΔHm, кДж/моль
1	55,51	0,83
2	27,75	0,87
3	18,50	0,79
4	13,88	0,71
5	11,10	0,67
6	9,25	0,62
8	6,94	0,58
10	5,55	0,56
15	3,70	0,55
20	2,78	0,55
30	1,85	0,56
40	1,39	0,57
50	1,11	0,60
75	0,740	0,65
100	0,555	0,66
∞	0,0000	0,71

Получение

1. Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
2. Окисление метанола:
   
3. Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия:
   NaOH + CO → HCOONa → (+H₂SO₄, −Na₂SO₄) HCOOH
   Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
4. Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно [en.wikipedia.org/wiki/Directive_67/548/EEC классификации Европейского союза], концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.

При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита.

Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10⁻⁴.

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO₄ + 5HCOOH + 3H₂SO₄ → K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 5CO₂↑ + 8H₂O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H₂SO_{4 (конц.)} или P₄O₁₀) разлагается на воду и моноксид углерода^[3]:

HCOOH →(t) CO↑ + H₂O

Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH —> 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия.

HCOOH+ NaOH =HCOONa+H2O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название^[1][4][5][2].

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH₃ и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H₂SO₄. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H₂SO₄), дегидрогенизацию СН₃ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях.

В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P₂O₅, для получения монооксида углерода. Схема реакции:

HCOOH →(t, H₂SO₄) H₂O + CO↑

В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4»(смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования^[6].

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

См. также

• Муравьиный спирт
• Формиаты

Примечания

С1 — С6 С7 — С12 С13 — С18 С19 — С24 С25 — С30 С31 — С36

Отрывок, характеризующий Муравьиная кислота

– Вы к хозяевам пойдите: они вас звали, – прибавил Борис.
Берг надел чистейший, без пятнушка и соринки, сюртучок, взбил перед зеркалом височки кверху, как носил Александр Павлович, и, убедившись по взгляду Ростова, что его сюртучок был замечен, с приятной улыбкой вышел из комнаты.
– Ах, какая я скотина, однако! – проговорил Ростов, читая письмо.
– А что?
– Ах, какая я свинья, однако, что я ни разу не писал и так напугал их. Ах, какая я свинья, – повторил он, вдруг покраснев. – Что же, пошли за вином Гаврилу! Ну, ладно, хватим! – сказал он…
В письмах родных было вложено еще рекомендательное письмо к князю Багратиону, которое, по совету Анны Михайловны, через знакомых достала старая графиня и посылала сыну, прося его снести по назначению и им воспользоваться.
– Вот глупости! Очень мне нужно, – сказал Ростов, бросая письмо под стол.
– Зачем ты это бросил? – спросил Борис.
– Письмо какое то рекомендательное, чорта ли мне в письме!
– Как чорта ли в письме? – поднимая и читая надпись, сказал Борис. – Письмо это очень нужное для тебя.
– Мне ничего не нужно, и я в адъютанты ни к кому не пойду.
– Отчего же? – спросил Борис.
– Лакейская должность!
– Ты всё такой же мечтатель, я вижу, – покачивая головой, сказал Борис.
– А ты всё такой же дипломат. Ну, да не в том дело… Ну, ты что? – спросил Ростов.
– Да вот, как видишь. До сих пор всё хорошо; но признаюсь, желал бы я очень попасть в адъютанты, а не оставаться во фронте.
– Зачем?
– Затем, что, уже раз пойдя по карьере военной службы, надо стараться делать, коль возможно, блестящую карьеру.
– Да, вот как! – сказал Ростов, видимо думая о другом.
Он пристально и вопросительно смотрел в глаза своему другу, видимо тщетно отыскивая разрешение какого то вопроса.
Старик Гаврило принес вино.
– Не послать ли теперь за Альфонс Карлычем? – сказал Борис. – Он выпьет с тобою, а я не могу.
– Пошли, пошли! Ну, что эта немчура? – сказал Ростов с презрительной улыбкой.
– Он очень, очень хороший, честный и приятный человек, – сказал Борис.
Ростов пристально еще раз посмотрел в глаза Борису и вздохнул. Берг вернулся, и за бутылкой вина разговор между тремя офицерами оживился. Гвардейцы рассказывали Ростову о своем походе, о том, как их чествовали в России, Польше и за границей. Рассказывали о словах и поступках их командира, великого князя, анекдоты о его доброте и вспыльчивости. Берг, как и обыкновенно, молчал, когда дело касалось не лично его, но по случаю анекдотов о вспыльчивости великого князя с наслаждением рассказал, как в Галиции ему удалось говорить с великим князем, когда он объезжал полки и гневался за неправильность движения. С приятной улыбкой на лице он рассказал, как великий князь, очень разгневанный, подъехав к нему, закричал: «Арнауты!» (Арнауты – была любимая поговорка цесаревича, когда он был в гневе) и потребовал ротного командира.
– Поверите ли, граф, я ничего не испугался, потому что я знал, что я прав. Я, знаете, граф, не хвалясь, могу сказать, что я приказы по полку наизусть знаю и устав тоже знаю, как Отче наш на небесех . Поэтому, граф, у меня по роте упущений не бывает. Вот моя совесть и спокойна. Я явился. (Берг привстал и представил в лицах, как он с рукой к козырьку явился. Действительно, трудно было изобразить в лице более почтительности и самодовольства.) Уж он меня пушил, как это говорится, пушил, пушил; пушил не на живот, а на смерть, как говорится; и «Арнауты», и черти, и в Сибирь, – говорил Берг, проницательно улыбаясь. – Я знаю, что я прав, и потому молчу: не так ли, граф? «Что, ты немой, что ли?» он закричал. Я всё молчу. Что ж вы думаете, граф? На другой день и в приказе не было: вот что значит не потеряться. Так то, граф, – говорил Берг, закуривая трубку и пуская колечки.
– Да, это славно, – улыбаясь, сказал Ростов.
Но Борис, заметив, что Ростов сбирался посмеяться над Бергом, искусно отклонил разговор. Он попросил Ростова рассказать о том, как и где он получил рану. Ростову это было приятно, и он начал рассказывать, во время рассказа всё более и более одушевляясь. Он рассказал им свое Шенграбенское дело совершенно так, как обыкновенно рассказывают про сражения участвовавшие в них, то есть так, как им хотелось бы, чтобы оно было, так, как они слыхали от других рассказчиков, так, как красивее было рассказывать, но совершенно не так, как оно было. Ростов был правдивый молодой человек, он ни за что умышленно не сказал бы неправды. Он начал рассказывать с намерением рассказать всё, как оно точно было, но незаметно, невольно и неизбежно для себя перешел в неправду. Ежели бы он рассказал правду этим слушателям, которые, как и он сам, слышали уже множество раз рассказы об атаках и составили себе определенное понятие о том, что такое была атака, и ожидали точно такого же рассказа, – или бы они не поверили ему, или, что еще хуже, подумали бы, что Ростов был сам виноват в том, что с ним не случилось того, что случается обыкновенно с рассказчиками кавалерийских атак. Не мог он им рассказать так просто, что поехали все рысью, он упал с лошади, свихнул руку и изо всех сил побежал в лес от француза. Кроме того, для того чтобы рассказать всё, как было, надо было сделать усилие над собой, чтобы рассказать только то, что было. Рассказать правду очень трудно; и молодые люди редко на это способны. Они ждали рассказа о том, как горел он весь в огне, сам себя не помня, как буря, налетал на каре; как врубался в него, рубил направо и налево; как сабля отведала мяса, и как он падал в изнеможении, и тому подобное. И он рассказал им всё это.
В середине его рассказа, в то время как он говорил: «ты не можешь представить, какое странное чувство бешенства испытываешь во время атаки», в комнату вошел князь Андрей Болконский, которого ждал Борис. Князь Андрей, любивший покровительственные отношения к молодым людям, польщенный тем, что к нему обращались за протекцией, и хорошо расположенный к Борису, который умел ему понравиться накануне, желал исполнить желание молодого человека. Присланный с бумагами от Кутузова к цесаревичу, он зашел к молодому человеку, надеясь застать его одного. Войдя в комнату и увидав рассказывающего военные похождения армейского гусара (сорт людей, которых терпеть не мог князь Андрей), он ласково улыбнулся Борису, поморщился, прищурился на Ростова и, слегка поклонившись, устало и лениво сел на диван. Ему неприятно было, что он попал в дурное общество. Ростов вспыхнул, поняв это. Но это было ему всё равно: это был чужой человек. Но, взглянув на Бориса, он увидал, что и ему как будто стыдно за армейского гусара. Несмотря на неприятный насмешливый тон князя Андрея, несмотря на общее презрение, которое с своей армейской боевой точки зрения имел Ростов ко всем этим штабным адъютантикам, к которым, очевидно, причислялся и вошедший, Ростов почувствовал себя сконфуженным, покраснел и замолчал. Борис спросил, какие новости в штабе, и что, без нескромности, слышно о наших предположениях?
– Вероятно, пойдут вперед, – видимо, не желая при посторонних говорить более, отвечал Болконский.
Берг воспользовался случаем спросить с особенною учтивостию, будут ли выдавать теперь, как слышно было, удвоенное фуражное армейским ротным командирам? На это князь Андрей с улыбкой отвечал, что он не может судить о столь важных государственных распоряжениях, и Берг радостно рассмеялся.
– Об вашем деле, – обратился князь Андрей опять к Борису, – мы поговорим после, и он оглянулся на Ростова. – Вы приходите ко мне после смотра, мы всё сделаем, что можно будет.
И, оглянув комнату, он обратился к Ростову, которого положение детского непреодолимого конфуза, переходящего в озлобление, он и не удостоивал заметить, и сказал:
– Вы, кажется, про Шенграбенское дело рассказывали? Вы были там?
– Я был там, – с озлоблением сказал Ростов, как будто бы этим желая оскорбить адъютанта.
Болконский заметил состояние гусара, и оно ему показалось забавно. Он слегка презрительно улыбнулся.
– Да! много теперь рассказов про это дело!
– Да, рассказов, – громко заговорил Ростов, вдруг сделавшимися бешеными глазами глядя то на Бориса, то на Болконского, – да, рассказов много, но наши рассказы – рассказы тех, которые были в самом огне неприятеля, наши рассказы имеют вес, а не рассказы тех штабных молодчиков, которые получают награды, ничего не делая.
– К которым, вы предполагаете, что я принадлежу? – спокойно и особенно приятно улыбаясь, проговорил князь Андрей.
Странное чувство озлобления и вместе с тем уважения к спокойствию этой фигуры соединялось в это время в душе Ростова.
– Я говорю не про вас, – сказал он, – я вас не знаю и, признаюсь, не желаю знать. Я говорю вообще про штабных.
– А я вам вот что скажу, – с спокойною властию в голосе перебил его князь Андрей. – Вы хотите оскорбить меня, и я готов согласиться с вами, что это очень легко сделать, ежели вы не будете иметь достаточного уважения к самому себе; но согласитесь, что и время и место весьма дурно для этого выбраны. На днях всем нам придется быть на большой, более серьезной дуэли, а кроме того, Друбецкой, который говорит, что он ваш старый приятель, нисколько не виноват в том, что моя физиономия имела несчастие вам не понравиться. Впрочем, – сказал он, вставая, – вы знаете мою фамилию и знаете, где найти меня; но не забудьте, – прибавил он, – что я не считаю нисколько ни себя, ни вас оскорбленным, и мой совет, как человека старше вас, оставить это дело без последствий. Так в пятницу, после смотра, я жду вас, Друбецкой; до свидания, – заключил князь Андрей и вышел, поклонившись обоим.
Ростов вспомнил то, что ему надо было ответить, только тогда, когда он уже вышел. И еще более был он сердит за то, что забыл сказать это. Ростов сейчас же велел подать свою лошадь и, сухо простившись с Борисом, поехал к себе. Ехать ли ему завтра в главную квартиру и вызвать этого ломающегося адъютанта или, в самом деле, оставить это дело так? был вопрос, который мучил его всю дорогу. То он с злобой думал о том, с каким бы удовольствием он увидал испуг этого маленького, слабого и гордого человечка под его пистолетом, то он с удивлением чувствовал, что из всех людей, которых он знал, никого бы он столько не желал иметь своим другом, как этого ненавидимого им адъютантика.

На другой день свидания Бориса с Ростовым был смотр австрийских и русских войск, как свежих, пришедших из России, так и тех, которые вернулись из похода с Кутузовым. Оба императора, русский с наследником цесаревичем и австрийский с эрцгерцогом, делали этот смотр союзной 80 титысячной армии.
С раннего утра начали двигаться щегольски вычищенные и убранные войска, выстраиваясь на поле перед крепостью. То двигались тысячи ног и штыков с развевавшимися знаменами и по команде офицеров останавливались, заворачивались и строились в интервалах, обходя другие такие же массы пехоты в других мундирах; то мерным топотом и бряцанием звучала нарядная кавалерия в синих, красных, зеленых шитых мундирах с расшитыми музыкантами впереди, на вороных, рыжих, серых лошадях; то, растягиваясь с своим медным звуком подрагивающих на лафетах, вычищенных, блестящих пушек и с своим запахом пальников, ползла между пехотой и кавалерией артиллерия и расставлялась на назначенных местах. Не только генералы в полной парадной форме, с перетянутыми донельзя толстыми и тонкими талиями и красневшими, подпертыми воротниками, шеями, в шарфах и всех орденах; не только припомаженные, расфранченные офицеры, но каждый солдат, – с свежим, вымытым и выбритым лицом и до последней возможности блеска вычищенной аммуницией, каждая лошадь, выхоленная так, что, как атлас, светилась на ней шерсть и волосок к волоску лежала примоченная гривка, – все чувствовали, что совершается что то нешуточное, значительное и торжественное. Каждый генерал и солдат чувствовали свое ничтожество, сознавая себя песчинкой в этом море людей, и вместе чувствовали свое могущество, сознавая себя частью этого огромного целого.

wiki-org.ru